Старейшими из хранящихся сейчас в соборе икон следует считать "Богоматерь Умиление" и поясное изображение юного воина Георгия, созданные в XII веке. Долгие годы скрытая массивным окладом конца XIX века потемневшая икона "Богоматерь Умиление" находилась в южном пристенном иконостасе собора. Только осенью 1965 года была сделана первая пробная расчистка. А когда были сняты четыре слоя позднейших записей, то открылось редкое произведение домонгольского периода. Построенная на сочетании голубого, красно-коричневого и золотого тонов, икона привлекает своей тихой красотой. По мнению специалистов, трогательный своей непосредственностью и искренностью образ Марии —древнейший среди известных русских икон такого типа.
В образе Георгия безвестный художник сумел воплотить народный идеал воинской доблести. Чуть тронуто румянцем молодое спокойное лицо. Огромные глаза смотрят открыто и прямо. В этом взгляде ощущается воля и сила. Алый плащ, схваченный бантом на правом плече, едва прикрывает стальной пластинчатый доспех. Правой рукой воин сжимает копье. Слева у пояса виден боевой меч. Икона эта стала известна только в 1935 году, когда возникла необходимость укрепить красочный слой на доске XIV века с изображением "Богоматери Одигитрии". Тогда обратили внимание на то, что на обороте доски есть тоже следы какой-то неизвестной живописи. После расчистки и открылось изображение Георгия.
Ненарокомова И.С. Государственные музеи Московского Кремля. М.. Искусство. 1987. С.159