Трапезная и настоятельские покои, расположенные почти напротив звонницы, не отличались по своему характеру и планировке от подобных им зданий того же назначения в других монастырях великокняжеской Москвы. Построенные в разное время, эти два здания примыкали настолько тесно друг к другу, что практически составляли одно целое.
В Ярославле XVI века трапезная палата представляла собой наиболее обширный и благоустроенный для своего времени зал, перекрытый системой ненарушенных сводов, опиравшихся на один центральный четырехгранный столб. По своей конструкции перекрытие нижнего этажа соответствует верхнему. Подобная система перекрытия была давно известна на Руси, она широко применялась как в каменном, так и в деревянном строительстве. Благодаря расположенной в подклете (нижнем этаже) поварне имелась возможность создать зимой обогрев помещения теплым воздухом, поступавшим через специальные отдушины. Кушанья подавались наверх через люки, устроенные в толще стен. Стены и своды трапезной, возможно, были расписаны.
Декоративная отделка фасадов трапезной строга: их украшают только лопатки, карниз и ступенчатые обрамления арочных окон, расположенных на разных уровнях (средние выше боковых). Глубокие тени оконных ниш придают пластичность южной стене. Характерно, что точка для обозрения этого здания именно с юга, от входа через Святые ворота, является лучшей.
С восточной стороны к трапезной примыкала поднятая на высокий подклет небольшая церковь Рождества, первоначально — одноглавая, четырехстолпная, а позднее очень сильно видоизмененная перестройкой. Детали ее декоративной отделки обнаруживают сходство с элементами декора Спасо-Преображенского собора, но здесь они выполнены значительно проще и ремесленное.
С трапезной широкими сенями соединялись настоятельские покои (ХVII век), в которые вело парадное двухмаршевое крыльцо. Сейчас оно частично восстановлено. Крыльцо выходило на парадный двор. В нижнем этаже покоев находились хлебная, квасарня, погреба, в верхнем — жилые комнаты. Настоятельские покои, особенно со стороны парадного двора (с севера), выглядят весьма представительно благодаря нарядному фасаду, украшенному профилированными горизонтальными поясками и узорными наличниками окон, а также широкой парадной лестницей.
Воейкова И.Н, Митрофанов В.П. Ярославль. Л., Аврора. 1971. С.12
Ансамбль Спасо-Преображенского монастыря в Ярославле